Уротропин (или гексаметилентетрамин) — инструкция по применению. Получение формалина Образование уротропина

Назначают лекарство при воспалительных процессах в почках и мочевыводящих путях:

  • Цистите
  • Пиелите.

Поскольку медикамент эффективно справляется с потом, «Уротропин» используют при лечении потливости подмышек, ног, ладоней. Также нередко используют при интоксикациях. Препарат выводит токсины и быстро устраняет симптомы отравления.

Кроме этого, «Уротропин» применяют в ветеринарной практике, при лечении воспалительных патологий мочевой системы у крупного рогатого скота.

Состав

В состав препарата входит основное действующее вещество метенамин, в качестве добавки выступает вода для инъекций.

Лечебные свойства

«Уротропин» (гексаметилентетрамин) причисляют к ряду синтетических антисептиков, и применяют как в медицине, так и в качестве ветеринарного препарата, а также в химической промышленности и народном хозяйстве, (в этом случае используется “Уротропин технический”, ГОСТ 1381-73).

Гексаметилентетрамин получают путем образования конденсации формальгегида и аммиака, используя специальную формулу. После окончания химической реакции появляется определенная смесь, которую фильтруют и выпаривают, до образования кашицы. В итоге, образуются кристаллы, которые перекристаллизовывают из спирта. Для медицинских целей используют «Уротропин» высшего сорта марки С, отвечающий стандартам ГФ (Государственной Фармакопеи).

Медикамент обладает противомикробным воздействием, а также производит существенный противовоспалительный эффект. Гексаметилентетрамин имеет высокую эффективность и относится к безопасным лекарственным средствам. Свойства лекарственного препарата дают возможность использовать его при многих заболеваниях. В особенности «Уротропин» оказывает активное воздействие при образовании патологий мочевыводящих путей, поскольку механизм его действия происходит в кислой среде. Кроме антибактериального свойства, «Уротропин» обладает мочегонным действием, что помогает убрать токсические вещества из организма, а также эффективно устраняет потливость. Расщепляется вещество в почках и в очагах воспаления. Выводится гексаметилентетрамин с мочой.

Средняя цена от 30 до 60 руб.

Раствор для инъекций “Уротропин”

Раствор для инъекций 40%, представляет собой прозрачную жидкость без запаха, в ампулах из стекла по 5 и 10 мл. 10 ампул находятся в картонной упаковке, вместе с аннотацией.

Способ применения

Медикамент используется для внутривенных инъекций, по 5-10 мл 40% раствора. Дозировку и схему лечение, индивидуально для каждого пациента назначает лечащий врач, учитывая возраст, вес и тяжесть заболевания.

Средняя цена от 200 до 600 руб.

Порошок “Уротропина” (гексаметилентетрамина)

Порошок белый на цвет, без особого запаха, имеет сладковато-жгучий вкус, переходящий в горьковатый. Он хорошо растворяется в воде и спирте. Расфасован в специальные пакеты.

Средняя цена от 120 до 370 руб.

Таблетки “Уротропин”

Таблетки гексаметилентетрамин производятся по 0, 25 г и 0, 5 г, предлагаются в специальных прозрачных пробирках из стекла по 10 штук. Они белого оттенка, немного горьковатого вкуса, хорошо растворяются в жидкости.

Способ применения таблеток и порошка

При недугах мочевыделительной системы таблетки следует принимать внутрь по 0,5-1,0 гр (1-2 таблетки) два раза в день, запивая водой, на протяжении 7- 10 дней. Детская норма составляет 0,1-0,5 гр, до еды 2 раза в сутки. Боле точную дозу необходимо уточнять у специалиста.

Лечение потливости ног и подмышек

Более того, гексаметилентетрамин эффективен при повышенной потливости ног и подмышек. При использовании лекарства для устранения пота в области подмышек выполняют некоторые действия. В первую очередь нужно тщательно помыть подмышки, используя дегтярное мыло. Затем на сухую кожу нанести средство ватным диском. Такую процедуру можно повторять не чаще чем раз в две недели, желательно перед сном. Во избежания раздражений подмышек не следует применять препарат после бритья. При чрезмерной чувствительности кожи подмышек гексаметилтетрамин можно разбавить небольшим количеством воды.

При потливости ног использование препарата аналогично. Нужно наносить «Уротропин» только на чистые сухие ступни. Старательно обработать всю поверхность ног и область между пальцами, после чего надеть хлопковые носки. Если на поверхности ног есть какие-либо повреждения, не используйте препарат до их полного заживления. Не наносите слишком большое количество уротропина, так как он может пересушить кожу ног. Таким образом, предложенное лечение поможет избавиться от образования пота на длительное время. Спустя несколько недель процедуру можно повторить.

Для закрепления результата также следует соблюдать несколько рекомендаций: следите за гигиеной, принимайте теплый душ, носите одежду из натуральных материалов, которые позволяют дышать области подмышек, а также выбирайте качественную обувь.

Противопоказания и меры предосторожности

Особых противопоказаний гексаметилентетрамин не имеет, практически единственным из них, является повышенная восприимчивость к метенамину.

Если во время терапии развивается гематурия или же протеинурия, лечение нужно отменить.

Стоит также помнить, что совместный прием лекарства и алкоголя возможен, однако, во избежание, повышенной кислотности мочи, от приема напитков, содержащих спирт лучше отказаться.

Беременность и грудное скармливание

Действие препарата во время беременности и при кормлении грудью неизвестно, правильным будет воздержаться от его использования в данный период.

Взаимодействие с другими лекарствами

Воздействие препарата с другими медикаментами не известно.

Побочные эффекты

Наиболее вероятные побочные реакции могут возникнуть в качестве:

  • Высыпаний на коже
  • Учащенного мочеиспускания
  • Гематурии.

Передозировка

При передозировке чаще всего диагностируют такую симптоматику:

  • Неприятные ощущения в области мочеиспускательного канала, проявляющиеся зудом и жжением
  • Раздражение мочевыводящих путей
  • Гематурия
  • Нарушение мочеиспускания
  • Образование аллергии.

Условия и срок хранения

Сохранять раствор гексаметилентетрамина для инъекций, а также таблетки и порошок необходимо в сухом и темном месте. Рекомендованный срок годности 2 года.

Аналоги

Росбио ООО, Россия и др.
Цена от 400 до 450 руб.

Препарат относится к антисептикам и дезинфицирующим средствам, представлен в форме раствора. В основном используют в качестве противомикробного средства при болезнях мочеполовой системы, для обработки кожных покровов, ротовой полости и пр.

Плюсы

  • Обладает мощным противобактериальным эффектом
  • Долговременное действие

Минусы

  • Иногда наблюдается аллергическая реакция
  • С особой осторожностью используют в педиатрии.

Росбио/Южфарм, Россия
Цена от 15 до 200 руб.

Медикамент благоприятно воздействует на состояние мочевыделительной системы, является отличным средством для профилактики, таких заболеваний, как цистит, уретрит, простатит и пр. Усиливает воздействие антимикробных средств. Выпускается в форме капсул и порошка.

Плюсы

  • Обладает антиоксидантным эффектом.
  • Не вызывает привыкания

Минусы

  • Не используют при острых заболеваниях ЖКТ
  • Нельзя принимать при беременности и кормлении грудью.
  • Иногда вызывает аллергическую реакцию.

Уротропин C6H12N4

Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:

Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.

Физические свойства

Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).

Химические свойства

Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).

Строение уротропина

Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:

Фармакологические свойства и применение в медицине

Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.

328. Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин

Urotropinum Уротропин Methenaminum *

C 6 H 12 N 4 M. в. 140,19

Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический поро-шок, без запаха, жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса. При нагревании улетучивается, не плавясь.

Растворимость. Легко растворим в воде и спирте, растворим в хлоро-форме, очень мало растворим в эфире.

Подлинность. 2 мл раствора препарата (1: 10) нагревают с 2 мл раз-веденной серной кислоты; появляется запах формальдегида. Затем при-бавляют 2 мл 30% раствора едкого натра и снова нагревают; появляет-ся запах аммиака.

Кислотность или щелочность. Раствор 4 г препарата в 10 мл воды должен быть щелочным по лакмусу и не давать щелочной реакции по фенолфталеину.

Соли аммония и параформ. К 10 мл свежеприготовленного раствора препарата (1: 20) прибавляют 5 капель реактива Несслера и нагревают «а водяной бане при 50° в течение 5 минут. Не должно появляться жел-тое окрашивание и помутнение раствора.

Примечание. Для приготовления раствора препарата (1:20) дистиллированную воду, отвечающую требованиям Государствен-ной фармакопеи, дополнительно кипятят (примерно до 1 / 3 объема) до получения отрицательной реакции с реактивом Несслера. Испы-тание проводят следующим образом: 10 мл воды нагревают с 5 кап-лями реактива Несслера на водяной бане при 50° в течение 10 ми-нут. Не должно появляться желтое окрашивание и помутнение.

Реактив Несслера применяют со сроком хранения не более од-ного месяца. Органические примеси. В пробирку, предварительно сполоснутую концентрированной серной кислотой, наливают 2 мл концентрирован-ной серной кислоты, постепенно всыпают 0,1 г препарата и встряхи-вают. Раствор не должен окрашиваться.

Хлориды. 1,5 г препарата растворяют в 30 мл воды. 10 мл полученно-го раствора должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,004% в препарате).

Сульфаты. 10 мл того же раствора должны выдерживать испытание на сульфаты (не более 0,02% в препарате).

Тяжелые металлы. Раствор 2 г препарата в 10 мл воды должен выдер-живать испытание на тяжелые металлы (не более 0,00025% в пре-парате).

Сульфатная зола. 0.5 г препарата помещают во взвешенный тигель и осторожно сжигают. После охлаждения тигля остаток смачивают 0,5 мл концентрированной серной кислоты, нагревают и прокаливают до постоянного веса. Сульфатная зола должна быть невесомой.

Количественное определение. Около 0,12 г препарата (точная навеска) растворяют в конической колбе в 10 мл воды, приливают 50 мл 0,1 н. раствора серной кислоты, смесь кипятят на небольшом огне в течение 30 минут и охлаждают. К охлажденной жидкости прибавляют 2 капли раствора метилового красного и избыток серной кислоты оттитровывают 0,1 н. раствором едкого натра до желтого окрашивания.

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 н. раствора серной кислоты соответствует 0,003505 г C 6 H 12 N 4 , которого в препарате должно быть не менее 99,0%.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Антисептическое средство, применяется внутрь и внутривенно.

Примечание. Гексаметилентетрамин для инъекций дополни-тельно должен выдерживать следующие испытания.

Амины. 2 г препарата растворяют в 5 мл воды, прибавляют 0,5 мл ацетона и 10 капель свежеприготовленного нитропруссида натрия; не должно появляться через 10 минут розово-фиолетовое окрашивание.

Соли аммония и параформ. Раствор 2 г препарата в 10 мл воды должен выдерживать испытание на соли аммония и параформ.

В середине XIX векарусский ученый Александр Михайлович Бутлеров проводил химический эксперимент воздействия аммиака на диоксиметилен. В ходе опыта были выделены кристаллы азотосодержащего соединения. Вещество получило название уротропин. Обнаруженные свойства уничтожать гнилостные бактерии, препятствовать росту болезнетворных микроорганизмов позволили внести его в список пищевых консервантов.

Дешевое и эффективное средство взяли на вооружение производители красной зернистой икры. Продукт, сдобренный синтетическим порошком, не портился годами.

Гексаметилентетрамин (в международном стандарте Hexamethylenetetramine или Hexamethylentetramin) - наименование в официальных документах. Именно его указывают на упаковочной таре.

Под индексом E 239 добавка значится в INS (международная система классификации), в ряде документов встречается написание Е–239.

Другие названия (в скобках указаны международные синонимы):

  • уротропин (urotropin), наиболее часто встречающийся синоним;
  • гексамин (hexamine);
  • метенамин(methenamine), непатентованное название, применяемое в фармакологии;
  • уризол (в химическом производстве);
  • аминоформ.

Тип вещества

Пищевая добавка Е 239 относится к группе синтетических консервантов . Получение вещества отличается низкой себестоимостью. смешивают в воде с аммиаком, затем выпаривают в вакуумной установке.

В качестве примесей используют соли аммония и полимеры свободного формальдегида.

Для медицинских целей уротропин растворяют в спирте. Очищенное таким образом вещество выкристаллизовывают и высушивают.

Свойства

Упаковка

Гексаметилентетрамин поступает расфасованным в тканные или бумажные многослойные мешки объемом 25 кг.

Обязательно должна стоять маркировка, предупреждающая о высоких горючих свойствах вещества.

В аптеки уротропин поставляют в форме таблеток, 40% раствора для инъекций или кристаллического порошка.

Применение

С 1 июля 2010 года консервант E 239 окончательно запрещен в составе продуктов и исключен из списка пищевых добавок.

Гексаметилентетрамин нашел применение в медицине благодаря антисептическим свойствам. Им лечат ожоги и гнойные раны.

Пищевая добавка Е 239 входит в состав многих дезодорирующих средств (например, паста Теймурова).

Способность уротропина изменять нативное построение молекул в белке используют для лечения цистита, пиелонефрита и других заболеваний мочевыводящих путей. В сочетании с хлористым кальцием консервант E 239 обладает мочегонным и противовоспалительным действием.

Уротропин и продукты его распада практически полностью выводятся из организма в течение двадцати четырех суток.

В медицине гексаметилентетрамин долгое время имел широкий спектр применения (лечение гриппа, ангины, менингита, кожных заболеваний). Многочисленные побочные эффекты (тошнота, диарея, аллергическая сыпь, негативное влияние на печень и почки) заставили ограничить использование.

Гексаметилентетрамин применяют для производства полимерных материалов, искусственных смол, вулканизации каучука, огнеупорных материалов.

Любители походов для быстрого розжига костра используют белые таблетки «сухого горючего». Популярное топливо не что иное, как уротропин с небольшим количеством парафина. Отсырев, вещество не утрачивает способности воспламеняться.

При нитрировании гексаметилентетрамина азотной кислотой получают гексоген, взрывчатое вещество и сильнейший яд.

Польза и вред

Во многих европейских странах добавлять уротропин в продукты питания запретили еще в 1961 году.

Государственное агентство по пищевым стандартам Великобритании провело ряд исследований и признало консервант безопасным для здоровья. Добавка Е 239 была разрешена для производства сыра Проволон.

Международный комитет экспертов обвинил агентство в фальсификации результатов с целью лоббирования интересов определенной группы производителей.

По степени влияния на здоровье консервант относится ко 2 классу опасности (вещество высокоопасное).

Причина в способности гексаметилентетрамина расщепляться, попадая в почки человека.

Результатом реакции является высвобождение свободного формальдегида. Вещество считается клеточным ядом:

  • блокирует пищеварительные ферменты, нарушая работу системы;
  • задерживает ферритин (белковый комплекс, отвечающий за запас железа в организме человека), что может вызвать развитие анемии и других заболеваний;
  • оказывает влияние на центральную нервную систему, вызывает головные боли.

Формальдегид включен в список канцерогенов 1 класса опасности (СанПиН 1.2.2353-08).

Предприятие отправляет продукцию в 30 стран (доля экспорта 40%).

Крупными зарубежными поставщиками гексаметилентетрамина считаются китайские химические предприятия Qingzhou Zhongyuan Chemical Industry Co и Jinan ZZ International Trade Co.

Консервант E 239 опасен для здоровья.

Красная икра с ядом иногда появляется на прилавках, несмотря на запрет.

представляет собой мелкокристаллический порошок белого цвета, сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде, спирте, хлороформе, метаноле и ацетоне. Не растворим в диэтиловом и петролейном эфире. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.
Плотность: 1,27 г/см³. Температура плавления 263° C, температура разложения 280° C.

Химическая формула: C 6 H 12 N 4 .

Получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.

Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Часто применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.

В зависимости от назначения технический уротропин выпускают следующих марок:
К - крупнокристаллический;
С - с различным содержанием кристаллов (полидисперсный);
М - мелкокристаллический.

Физико-химические показатели уротропина технического ГОСТ 1381-73.:
Наименование показателя Норма для марки и сорта
К С М
Высший Первый
Внешний вид Крупнокристалличесий неслеживающийся порошок белого цвета Кристаллический слеживающийся порошок белого цвета Мелкокристаллический слеживающийся порошок белого цвета
Массовая доля аминов, %, не менее 99,5 99,5 98,0 99,5
Массовая доля воды, %, не более 0,5 0,5 2,0 0,5
Остаток после прокаливания, %, не более 0,01 0,01 0,01 0,03
Перманганатное число, мин, не менее 120 20 20 -
Остаток после просеивания на сите с сеткой:
№ 2,5К, % отсутствие - - -
№ 0355К, %, не менее 80 - - -
№ 014К, %, не менее 90 - - -
№ 008К, %, не более - - - 0,5

Требование безопасности уротропина технического.
Технический уротропин является горючим веществом, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При попадании на кожу уротропин оказывает сильно раздражающее действие, иногда вызывает экзему с сильным зудом, быстро проходящие после прекращения работы с ним.
При работе с уротропином применяется спецодежда, спецобувь, перчатки, индивидуальные средства защиты органов дыхания. Кожу необходимо предохранять защитными мазями.
Предельно допустимая концентрация пыли в воздухе рабочей зоны производственных помещений 9 мг/м³.
Горючее вещество, осевшая пыль пожароопасна. Аэровзвесь взрывоопасна. Температура самовоспламенения аэрогеля 343° C. Тушить - распыленной водой или пеной.
Работу с техническим уротропином следует проводить в помещениях, оборудованных приточно-вытяжной и местной вентиляцией.

Упаковка, транспортировка и хранение.
Технический уротропин марки К упаковывают в полиэтиленовые или поливинилхлоридные мешки, вложенные в четырех-, шестислойные бумажные непропитанные мешки, или в открытые бумажные пятислойные склеенные мешки с двумя ламинированными полиэтиленом слоями. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки С упаковывают в пяти-, шестислойные бумажные битумированные мешки, в которых внутренний слой не должен быть битумированным; два четырехслойных бумажных непропитанных мешка, вложенных один в другой; ламинированные мешки; пленочные мешки-вкладыши или полиэтиленовые мешки, помещенные в трехслойные бумажные мешки. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки М упаковывают в полиэтиленовые мешки, вложенные в фанерные барабаны или в мешки из винилискожи. Масса нетто - 20 кг.
Технический уротропин транспортируют транспортом любого вида в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.
Технический уротропин хранят в сухих складских помещениях.